摘要为了提高教学质量，培养化学创新人才，文章对有机合成课程建设中存在的问题进行了分析，在有机合成课程教学改革中以“注重能力培养”为核心，采取精选参考教材、整合课程内容、优化教学方法，让长期从事有机合成研究的教师担任主讲教师，控制选课人数，实行小班上课，改进考试办法等一系列举措。通过教学改革实践，提高了学生学习有机合成的积极性，改善了教学效果，对于培养学生的创新能力取得了预期效果。
关键词有机合成;课程建设;教学改革;能力培养
有机合成化学是有机化学学科的核心内容，是创造新分子的主要手段和工具，它既是一门科学，又是一门艺术，同时也具有极强的实用性，是高等院校化学化工及相关学科的重要专业课程之一［1］。有机合成的教学内容丰富，实践性强，与生命、环境、材料、能源等诸多学科领域都有不同程度的交叉与渗透［2－5］。随着现代科技的迅速发展，有机合成研究领域中新反应和新理论的大量出现，使有机合成的教学内容发生了巨大变化，加之化学专业生源的改变，有近一半学生报考的第一志愿不是化学专业，导致教学对象也发生了明显的变化。尤其是面对新世纪的挑战，作为专业选修课的有机合成化学教学在笔者所在的学校面临以下问题:(1)对有机合成选修课不够重视。一方面上课教师安排随意，教学内容没有充分讨论及论证，另一方面学生选课也很随意，对期末考试不够重视;(2)内容陈旧松散，教学模式单一。学生被动灌输，机械接受，主体能动作用不能发挥，课堂教学气氛缺乏活力，学生的学习兴趣和动力不足，不利于学生创新能力的培养;(3)在教学过程中，过多地采用多媒体教学，尽管提高了讲课的速度，增加了课堂知识量，但缺乏沟通互动，学生对知识的理解程度有所欠缺;(4)有机合成参考教材内容老旧，缺少现代的有机合成化学新知识和新理论，与现代有机合成化学学科前沿领域没有实现很好的交叉渗透;(5)在网络时代，学生玩手机、上网，不喜欢看书。以上问题的存在导致学生既不能掌握系统的学科基础理论，也不能得到很好的专业素质培养，反而使学生专业兴趣下降、创新意识淡泊，能力培养更无从谈起。为了适应新形势的要求，解决以上问题，2006年至今，我们对有机合成化学课程进行了一系列改革，采取以下改革举措:坚持以“以学生为主体，教师为主导”为原则，以“注重能力培养”为核心，采取精选参考教材、整合课程内容、优化教学方法，让长期从事有机合成研究的教师担任主讲教师，控制选课人数、实行小班上课、改进考试办法等一系列举措，目的是让对有机合成有兴趣的学生打好基础，提高能力，培养化学创新人才。
一、精选中英文参考教材
选取好的参考教材是教学质量的基本保证。根据有机合成化学内容丰富、理论深刻、实践性强、与多门学科互相交叉渗透、国内外参考教材多等特点，2012年开始我们选用清华大学巨勇等编著的《有机合成化学与路线设计》(第2版)［6］及厦门大学黄培强教授等编著的《有机合成》［7］作为国内教材。这两本教材取国内外众多教材所长，主题明确、讲解精炼、题材新颖、习题及相关内容很有代表性，近年来颇受有机合成化学工作者的欢迎，使用效果很好。与此同时我们还选用欧美名校使用的OrganicSynthesis:TheDisconnectionApproach(《有机合成:切断法》)作为英文教材［8］，一方面让学生打好基础，拓宽知识面;另一方面结合课堂学习，让对有机合成化学感兴趣的同学在课外了解国外先进教材的相关内容，学习有机合成化学专业知识的同时也学习了专业英语。同时，我们还加强教材建设，《有机化学习题精解精练》《有机合成实验》和《有机合成300例》3本教材的编辑与出版于2014年和2015年分别获得了福州大学教材立项资助。其中《有机合成300例》既是我们近几年来让学生反复练习的有机合成习题，也是历年来有机合成考试的笔试题。
二、整合课程内容
结合学生的实际水平及专业选修课的要求，按照“选修课中有基础，基础课程中有前沿进展”及“少而精”的原则整合课程内容。由于有机合成化学涉及的内容多且课时有限，在教学过程中学生往往觉得内容繁杂，难以完全掌握，整合课程内容有利于全面掌控教学整体过程。有机合成选修课安排在大三第二学期，学生已经学习了“基础有机化学”，较系统地掌握了许多经典的有机合成反应，为了避免重复，涉及基础有机化学的内容通过提问及课前预习进行熟悉掌握，本门课程主要强调如何利用相关有机反应合成目标分子，目标分子的合成有哪些内在的规律与逻辑，因此重点讲解有机合成路线设计的思维方法和技巧，其中重点与难点是逆合成分析法(ＲetrosynthesisAnalysis)。逆合成分析法是当今有机合成化学的重要手段之一，于20世纪60年代由哈佛大学教授E.J.Corey提出，1990年，他因此获得了诺贝尔化学奖。逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用切断一种分析法，这种方法就是将分子的一个键切断，使分子转变为一种可能的原料的方法得到合成子在切断时得到的概念性的分子碎片，通常是个离子，这样就获得了不太复杂的、可以在合成过程中加以装配的结构单元［6－9］。其中，最主要的便是切断(Dis-connection)和合成子(Synthon)两个概念。通过一系列逆向思维把目标分子恰当地切断，找到合理的路线，而不再胡乱猜测如何合成目标分子，这样学生就知道如何通过缜密的逻辑思维自行设计合成路线。另外还要重点讲清楚“目标分子的拆开”“合成子与极性转换”“导向基团和保护基的引入”“合成路线的简化”等知识点。在此基础上，还要介绍当代有机合成路线设计方面的经典案例，并以几个复杂的功能活性分子为例，讨论它们的设计合成路线。
三、优化教学方法
福州大学过去的有机合成化学教学，以教师讲授为主，学生被动接受，学习效率不高。在这次教学方法改革和优化的过程中，我们坚持以“学生为主体，教师为主导”的改革原则，尝试着用小班授课、启发研讨式、互动交流式等多元教学形式。
(一)采用小班授课，研讨式教学
过去有机合成选修课由于是任选课，对选修人数没有限制，导致选修该课的学生最多时达120人。加之又是大班上课，课下缺乏辅导，教师与学生缺乏交流互动，教学效果很差。2014年，我们将本课的选修人数限制在50人左右，杜绝盲目选课，让真正感兴趣的同学参与进来。这样可以安排在小教室上课，课下教师与学生方便交流，课堂上教师可以提问、学生讨论，课后作业可以及时检查督促，方便采用研讨式教学，这样学生学得主动，学得快乐。
(二)充分利用网络资源，建立有机合成化学
QQ群，丰富教学手段有机合成化学课程内容多、教学时数少，解决这一矛盾的有效途径就是充分利用网络资源。通过建立有机合成化学QQ群，学生可以随时查看课堂教学课件等，下载有关的网络学习资料，并设立开通讨论交流版;学生可以通过网络，相互提问讨论互动，交流学习经验;教师可以通过网站，及时解答学生的疑惑，更有效地掌握学生学习的状况，提高了学习效率，完善了教学过程中的不足。通过网络给学生介绍小木虫、科学网及相关的国内外有机(合成)化学资源网站，让他们在课外有时间查看自己感兴趣的资料，真正做到课堂时间有限、知识无限、资源无限。
四、通过“三结合”方法丰富教学内容
(一)科研与教学结合
教师的科研阅历丰富，才能教会学生学以致用，把前人实践所得到的成果或理论灵活运用到今后的科研实践中，培养时代需要的创新人才。自2006年以来，我们明确要求有丰富科研经历的教师担任有机合成课程的主讲任务，这样可以把自己的科研经历和经验通过课堂传授给学生，启发学生明白学科发展无止境，使学生树立起敢于创新、敢于发现的科学态度。有机合成课程组近年来始终重视教学与科学研究工作，课程组教师近五年先后承担了国家级、省(部)级以上科研课题20项，发表论文80余篇，其中大多数论文被SCI收录。主讲教师及时将研究成果融入有机合成的教学中，使教学内容与学科前沿接轨，有效促进了教学内容、方法和手段的改革，提高了教学质量。与此同时，尽可能地将近年来与有机合成相关的几个诺贝尔科学奖项在课堂上介绍给学生。例如2010年诺贝尔化学奖获得者授予理查德•赫克(ＲichardF.Heck)、根岸英一(Ei－ichiNegishi)和铃木章(AkiraSuzuki)，因为他们在有机合成中发现了钯催化的交叉偶联反应［10］。1968年，赫克与日本化学家沟吕木努几乎同时发现了微量钯就可以催化烯烃的芳基化反应，也就是现在被广泛使用的沟吕木努—赫克反应。根岸英一和铃木章的工作增强了钯在交叉偶联反应中的“媒人”地位，让钯更好地催化交叉偶联反应，是对赫克反应的进一步发展。三位获奖科学家的科学发现至今依然充满生机和活力，特别是近年来，有机钯催化的碳—碳键形成方法在有机合成中占有重要地位，已广泛应用于制造柔性塑料、发光二极管以及无数新型的药物，包括抗癌药、哮喘药、抗精神病药、抗艾滋病药等。我们特别安排一个专题集中介绍“有机钯化合物在碳—碳键形成中的应用”。2015年10月，我国科学家屠呦呦获得诺贝尔生理学或医学奖，理由是她发现了青蒿素，这种药品可以有效降低疟疾患者的死亡率。她成为首获科学类诺贝尔奖的中国人，尤其是第一位获得诺贝尔科学奖项的中国本土科学家、第一位获得诺贝尔生理医学奖的华人科学家。为此我们安排一个专题专门介绍“青蒿素的化学合成”。
(二)实验与教学结合
加强有机合成实验教学，理论联系实际，培养学生必要的有机合成技能技巧。有机合成是理论性和实践性都很强的专业课程，对有机合成工作者来讲，理论上的可能性必须要通过实验的可行性进行验证。因此有机合成实验在有机合成课程教学中占有重要地位，必须要求学生重视有机化学实验基本操作和实验技能技巧的培养。例如以与苯甲醛相关的3个著名反应:康尼查罗(Cannizzaro)、安息香缩合反应及Perkin反应为例进行有机合成实验与理论教学。这3个有机反应的合成实验学生恰好在实验室做过，学生有亲身经历。苯甲醛属于无α－氢的醛，在浓碱溶液中进行康尼查罗生成苯甲酸和苯甲醇，通过这个实验一方面使学生了解到该反应是有机化学中最典型的歧化反应，歧化反应在日常生活中很重要，其类似于生理的氧化还原反应，工业上就是利用甲醛和乙醛的羟醛缩合和歧化反应制备季戊四醇，季戊四醇是一种重要的化工原料;另一方面苯甲醛歧化生成苯甲酸和苯甲醇，该反应产物的纯化分离是典型的有机混合物多组分分离纯化实验，涉及从醇(苯甲醇)、醛(苯甲醛)、羧酸(苯甲酸)3种含氧官能团衍生物的分离提纯与鉴定，很有代表性，让学生设计纯化分离路线图，给学生深刻印象，提高了其学习兴趣，理论和实践两者有机的结合，互相促进，融会贯通。安息香缩合反应又称为苯偶姻缩合(BenzoinCondensation)反应，该反应早期的催化剂是氰化物，但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单、节省原料、耗时短、污染轻等特点，但反应需要在冰水浴中操作，而且反应收率比较低。近年来发现安息香缩合反应也可用噻唑及氮杂卡宾类化合物催化反应，原理和维生素B1相同，是典型的绿色有机合成。Perkin反应，又称普尔金反应，现用不含有α－H的芳香醛(如苯甲醛)在强碱弱酸盐(如无水碳酸钾、醋酸钾等)的催化下，与含有α－H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所发生的缩合反应，并生成α，β－不饱和羧酸盐，后者经酸性水解即可得到α，β－不饱和羧酸。需要说明的是本反应要求无水，所有溶剂均经过处理。尤其是我们在2015年举办的福建省暑期大学生化学夏令营活动中，安排了微量有机合成，涉及有机反应、纯化分离及结果鉴定，给学生提供了一个很好的实验实训机会。
(三)中英文相结合
由于授课对象是化学专业大三学生，英语基础很好，但专业英语学习机会不多，因此我们要求教师的PPT课件用英文、辅助教材选英文、参考资料尽可能是英文文献，让学生在学习有机合成选修课的同时，阅读英文原版教材，接触地道的英文表达，既学了专业知识，又提高了英语水平。我们选用沃伦(StuartWarren)等人2008年出版的英文第二版的《有机合成:切断法》作为英文教材［8］。该教材已经被译成中文，因此学生也可以参考该书的中文版［11］。通过以上“三结合”的方法，有机合成教学做到了选修课中有基础，基础课程中有合成化学前沿新进展，激发了学生对有机化学的研究兴趣，获得了一致好评。五、改革考核方式和内容鉴于考试考查是检查学生理解掌握和灵活运用知识的必要环节，是教学过程管理的重要内容之一，同时也是监督学生学习、提高学生综合素质的有效方法，因此我们通过设立教改项目“有机化学学科教学质量保障体系构建与实践”来完成这一任务，该项目在2014年获得了福州大学教改项目资助。该项目主要是改革有机化学相关课程的考核体系，强调有机化学教学过程的动态监管，把提高教学质量落到实处。改革考核体系包括考试的方法和考试方式的完善，积极探索与有机化学课程特点相适应的考核方法，灵活采用包括闭卷、半开卷、操作、答辩、论文等考核形式，加强学生对基础知识的理解，尽量减少死记硬背，可通过案例分析、阐述答辩等方式考查并培养学生的综合运用能力。由于有机合成选修课课程难度大，涉及面深、广，我们改变了期末一张考卷定“终身”的做法，对考核内容、考核方式进行了改革和实践。(1)我们加大了平时考核的比例，平时成绩占30%～40%;增加了平时考核的内容，平时考核包括学习小结(5%)、综合讨论(5%)、单元测验(至少两次，10%～20%)、课外文献阅读作业的检查(10%)等内容。这一做法引导学生把注意力集中到了平时知识的掌握与积累、重视自学能力等方面，有效地培养了学生的综合素质;(2)我们建立了有机合成化学试题库，增加了有机合成文献试题，采取抽签的办法让学生获得期末考试题，要求学生查阅相关文献，对目标分子的合成路线进行归纳总结优化，鼓励学生对感兴趣的问题深入思考，以多元的方式记录教学成果。以上这些做法不仅要求教师按照课程教学大纲和基本要求组织教学，注重教学研究，改进教学方法，求得好的教学效果，同时也要求学生树立端正的学习态度，努力学习并掌握课程的基本内容、重点内容，经受课程学习结束后的考试检验。从而形成重教重学的良好氛围，不断提高教学质量。鉴于有机合成化学的实验和教学是化学专业非常重要的专业课，考研时很多专业都会考，因此我们每年都要召集毕业班学生座谈。对近四年化学专业毕业生进行跟踪调查，学生一致认为有机合成化学课程教学内容完全能满足考研及毕业论文要求，有助于他们取得好的考研成绩，为以后读研及从事科研打下了坚实的基础。近几年考研中，福州大学化学专业的考研成绩令人满意，考研率稳定在35%左右，居于全校领先水平。其中选修有机合成的学生中约有1/3从事与有机化学相关的专业及研究工作。总之，通过以上改革措施，学生学习有机合成化学的积极性普遍提高，知识的综合运用能力增强。近四年来学生对该课程的教学满意度都在92%以上，教学的改革实践取得了预期效果。工业经济期刊今后我们还将与时俱进，不断进行改革与探索，使有机合成的教学内容和教学方法更好地适应21世纪科技、经济和社会发展的需要，以利于培养化学创新人才。
作者：袁耀锋 王文峰 单位：福州大学化学学院
