摘要:高等有机化学是药物化学专业学生的专业基础课，通过学习有机结构理论及有机反应理论，培养学生在科研工作中运用这些理论和方法解决实际问题的能力。将PBL教学法引入课堂教学中，有助于提高学生分析问题、解决问题的能力，进一步提高学生的综合素质。
关键词:高等有机化学;PBL教学法;教学改革
高等有机化学是药物化学专业本科学生的专业基础课，是有机化学课程的延伸，从反应机理的角度来阐述反应历程。在以往教学过程中，发现学生较难跟上教师的思路，虽然教师在授课过程中会辅助课堂提问及互动交流，但总体效果并不理想。如何提高学生学习的主动性、积极性，是一个需要解决的关键问题［1－3］。PBL(problem－basedlearning)教学法是一种注重培养学生综合能力的教学形式，倡导学生通过自学、研究、讨论和合作解决问题，以有效培养学生自主学习能力。与常规的灌输式教学相比，在设计理念、实施方式以及考核模式方面，均有着较大的差异。在教学过程中，能够有针对性地对学生进行教学，并着重培养学生解决问题的能力，在使用PBL教学法对学生进行教学完成后，能够取得较好的教学效果［4－9］。经过实践，我们在2013级本科学生的教学中引入了PBL教学，通过教师精心设计与引导，能促使学生做到课前主动预习课本内容，通过课堂讨论、分析，共同解决问题，另外辅助课堂及课后作业进行巩固，不但有助于学生对知识的理解、掌握，还能使学生的自主学习能力、综合素质得到较大的提高，同时也为后续课程的学习打下良好基础。
1具体做法
1．1本课程适合PBL教学本课程是针对药化专业本科生所开设的专业基础课。人数为30人左右，适合PBL分小组教学。在有机化学课程的学习中，学生已经了解、掌握了有机化学的基础知识。本课程是有机化学课程的延伸，是从反应机理的角度来阐述有机反应的历程。课程共八章，前三章是基础，主要讲述了有机反应的本质及有机反应的中间体。后五章内容是对前三章所学知识的具体应用，通过不同类型的反应，探讨反应的机理、历程，以及影响反应的因素。通过有机化学的学习，以及本课程前三章内容的精讲及课后作业的巩固，学生有能力及充足的知识储备做到提前预习，并分析、掌握课本主要内容，有助于将PBL教学引入后续章节的教学中。
1．2精选PBL教学内容本课程前三章内容是有机化学反应的基础，分别是共价键理论、电子效应与空间效应、有机反应中的活性中间体。对于这三章内容，安排了本课程近一半的学时进行精讲，并通过课堂提问、课后作业，让学生尽快掌握有机反应的本质及有机反应的中间体，为后续的实际应用打下基础。第四章是苯环上的取代反应，以第四章为模板，着重讲解亲电、亲核取代反应的本质，反应的中间体，取代反应的历程(加成－消除历程，消除－加成历程)，影响取代反应的因素(取代基效应，空间效应，溶剂效应等)，使学生理解本章知识，并学会自己总结课本内容。对后续四章的教学，采用PBL教学法，使学生学会如何应用所学知识解决问题，进一步提高学生分析问题、解决问题的能力。
1．3编写教案，设置问题教案的编写与设置讨论的问题是PBL教学过程中非常关键的一个环节。由于传统教学理念仍然根深蒂固，多数教师对于PBL教学法的认识仍然不深入，同时由于课程的不同，并没有现成的“模板”可套用，因此，PBL教学对教师有更高的要求。所设计的问题，其数量、质量都要有一定的保证。要做到既适合课堂的讨论，又要对课本知识有一定的覆盖面。需要强调的是，在实际的PBL教学的过程中，对于问题的解决并不是根本的目的，而是一种载体，通过使用解决问题的方法，可以让学生学会推理、解决问题的能力，并能够培养学生的团队协作、沟通交流以及自学能力［8］。在实际PBL教学过程中，精炼课本内容，提出要讨论、解决的问题，并提前通过QQ群发布给学生，让学生课前做到预习课本知识，知晓重点、难点，便于课堂讨论。例如在第六章碳杂重键的亲核加成反应中设置了6个问题，做到约10－15min解决一个问题。课堂上未能覆盖的内容，以课后作业的形式进行巩固。如:酸催化下，羰基亲核加成反应的历程是什么?碱催化下，羰基亲核加成反应的历程是什么?在本章中，碳杂重键分为碳氧重键(羰基)和碳氮重键，其中羰基的亲核加成反应是有机化学中最常见、也是应用广泛的有机合成方法。通过提出这两个问题，可以让学生掌握在酸、碱条件下，羰基亲核加成反应的本质;通过反应机理的推导，学生可掌握亲核加成反应的历程。在掌握此反应机理的基础上，对于碳氮重键的亲核加成反应的理解就会变得非常容易。在今后科研过程中，应用羰基的亲核加成反应合成化合物时，对于反应底物，反应溶剂，酸、碱性等反应条件的选择就有充分的理论依据，而不是盲目的筛选。
1．4分组讨论，解决问题设置学习小组:按学号分组，每组4－5人。在个人学习和查阅资料的基础上，以小组为单位进行讨论，并协商解决问题。对6个问题进行抽签后，由各小组派一名代表向全班同学汇报本组成员学习成果。小组交流、合作的意义在于共享学习成果，锻炼分析、解决问题的能力，培养合作意识，学会协调矛盾。每次选择不同的代表，尽量让每位学生都有锻炼的机会，并培养学生清晰、简要表达自己观点的能力。在讨论、解决问题的过程中，教师可提出一定的问题，作适当的引导，使讨论能沿着解决问题的方向前进。此时教师应该承担引导者、组织者的角色，引导学生找到答案，而避免直接讲授答案。如针对上述提出的问题:酸催化下，羰基亲核加成反应的历程是什么?碱催化下，羰基亲核加成反应的历程是什么?可以设计以下问题，层层推进，引导学生学会如何分析问题、解决问题:①什么是亲核加成反应?让学生了解亲核加成的本质是亲核试剂对羰基的碳正离子进行加成;②常见的亲核试剂有哪些，结构上有哪些特点?让学生了解亲核试剂主要是负离子或带有孤对电子的“富电子”的结构，具有类似的结构，才会对羰基的碳正离子进行亲核加成反应;③羰基的电性是怎样的，为什么可以被亲核试剂进攻?让学生了解羰基中碳原子与氧原子的电负性强弱对比，由于氧原子的电负性强于碳原子的电负性，因此，氧原子吸电子的能力要大于碳原子，羰基的电子云就偏向氧原子一方。在羰基中，氧原子显部分的负电性，碳原子显部分的正电性，所以，碳原子可以被负离子或“富电子”的官能团进行亲核加成反应。同时让学生掌握反应过程中电子的转移方向，反应过程中的中间体以及键的生成与断裂;④引导学生区分酸、碱性条件下，亲核反应的不同历程，解决最后的问题。碱性条件下，亲核试剂更容易形成负离子的形式，负离子进行亲核反应时活性高，因此反应历程为负离子直接进攻羰基中带部分正电荷的碳正离子;而在酸性条件下，亲核试剂的反应活性是较弱的，反应的第一步为羰基中氧原子质子化，氧原子质子化后，带正电荷，其吸电子的能力进一步增强，使电子云更偏向氧原子，羰基中碳原子正电性增加，其反应活性得到提高，因此，中性的亲核试剂就可以进攻带部分正电荷的碳原子，完成亲核加成反应。通过设置一定的问题进行提示，引导学生最终学会分析问题、解决问题。
1．5评价建立完善的评价体系。常规的教学模式下，对学生的评价主要是考试以及课堂的提问。在此情况下，往往只能用分数来表示学生对知识的掌握程度，但对于学生是否真正从根本上理解并掌握，还是浅层次的了解，并不能有效的区分。而PBL模式下，需要学生进行汇报，要从根本上讲清楚如何分析问题，怎样进行推理，最终得出了怎样的结论，学生是否真正掌握知识，一目了然。形成性评价应该包括以下评估量表:学生评价案例表、学生评价教师表、学生相互评价表、学生自评表及教师评价学生表［10］。量表内容的设计基本反映了案例质量、教与学的态度、教学环节的合理性与效能、教学质量评价等各个方面，其中最关键的应该为学生相互评价与教师评价学生表。学生评价:第一步，由各小组对小组成员的学习活动进行评价;第二步，由全班对各个小组解决问题的情况做出评价。教师评价:由教师对学生学习取得的成果及存在的问题进行总结、评价。通过评价，使学生感受到自己的学习成果得到认可，对学生起到激励作用。布置课后作业根据课堂讨论的情况及学生掌握的程度，布置一定数量的课后作业，进一步巩固所学知识。
2效果
传统的灌输式教学方式主要是教师讲，学生听，学生往往是被动接受，所以学生的学习积极性不高。而PBL教学形式能够弥补传统教育中的一些不足，尤其是在推动和培养学生的自主学习方面效果更好。结合2012级和2013级药物化学专业本科生高等有机化学教学情况，发现引入PBL教学后，学生学习的积极性、自主学习的能力均有了明显的提高。通过课堂分组讨论，约3/4的学生对问题做出回答，并与大家分享。通过一定的问题引导，在讨论过程中，学生更容易理解并掌握课本知识，同时，同学之间相互协作、协调矛盾的能力、口头表达能力都得到了锻炼。经测验、考试，发现引入PBL教学后，学生掌握知识程度优于未引入PBL教学时。通过本课程的学习，学生自主学习、分析解决问题的能力得到进一步提高，并为后续课程的学习打下良好的基础。
作者：陈之朋 习保民 单位：南方医科大学药学院
