摘要:有机化学是临床医学专业的一门重要基础课。学生在学习有机化学过程中经常会感到有机化合物种类多、性质多、共性少，既难学又难记，致使学习效果不理想。作者在多年的教学中通过前后对比联系、搭建分子模型、紧扣结构特征、理论联系医学等方法的开展，总结出一些实际教学经验，对激发学生的学习积极性和提高教学效果均有一定的帮助。
关键词:有机化学;临床医学;教学效果
在临床医学专业的课程设置中，有机化学是一门重要的基础理论课程。对有机化学知识的掌握直接为后续专业课程如生物化学、药理学等学习奠定了理论基础。在提高有机化学教学效果方面，值得借鉴的方法有很多［1－8］。但在实际教学中我们仍然发现，许多学生在学习有机化学时经常会出现听不懂，听懂了但记不住，记住了但不会做题的现象，致使学习效果不理想，进而产生一定的厌学情绪。分析原因主要有以下三个方面:一是有机化合物的种类比较多，且各种化合物官能团的结构特征也各不相同，特别是对一些立体结构的认识更是难上加难;二是每一种有机化合物通常都有不同的化学性质，致使部分同学在面对大量的有机化学反应时总感到无从下手;三是有机化学本身就属于一门理论性较强的学科，特别是对反应机理的推导和认识，一些同学虽然花了很大功夫去死记硬背但效果甚微。针对以上问题，笔者在十年的教学实践中一方面不断借鉴一些成熟有效的教学方法，另一方面也积极探索尝试一些新的教学方法和技巧，旨在为提高教学效果贡献自己的微薄之力。
1前后对比联系，基础知识清晰化
有机化学学习中有两个最基础也是最重要的知识点———化合物的种类和命名。常见的有机化合物往往是根据官能团进行分类的。有机化合物的官能团很多，看似彼此孤立，实则联系密切。经过前后对比不难发现学习有机化合物的顺序往往也是一个组成元素逐渐增多、官能团结构逐渐复杂的一个顺序。烃类有机物主要由C、H组成，包括烷烃、不饱和烃、脂环烃、芳香烃等，官能团主要和碳碳键(如单、双、三键等)有关。醇、酚、醚类主要由C、H、O组成，官能团主要以极性的碳氧单键(羟基、醚氧键)为特征。醛、酮类仍然是由C、H、O组成，但官能团是极性的碳氧双键所组成的羰基。羧酸类化合物虽然也是由C、H、O组成，但官能团却是以碳氧单键和碳氧双键共同组成的羧基。有机胺类物质主要由C、H、N组成，官能团主要是结构与NH3分子类似的氨基、亚氨基等。氨基酸则由C、H、O、N组成，官能团包括羧基和氨基。至于糖类及代谢中的辅酶等物质需结合杂环化合物的结构进行学习。掌握了这样一个规律之后，学生对各类化合物的认识也就大致有了个轮廓，再学习起来也就容易一些。我校临床医学专业所使用的教材是由吕以仙主编、人民卫生出版社出版的《有机化学》，该教材中各类有机化合物命名在每一章中单独进行讲解，其中系统命名法是要求学生重点掌握的。由于不同化合物之间的系统命名规律完全相似，为加深学生对该知识点的理解和认识，笔者在教授烷烃类化合物时就对系统命名法进行高度概括和归纳。先将命名原则总结为三大步骤:第一步选主链;第二步给主链编号;第三步确定支链。除了在选主链和给主链编号时注意把握“主官能团”优先考虑这一原则之外，确定支链的办法对于所有的链状化合物来说基本上都是完全相同的。然后再以学生比较熟悉的烷烃、烯烃、醇等几类化合物的命名为实例，求同存异，这样一来，学生对命名通则的理解和认识就变得容易了。环状化合物的命名也可以参考之。掌握了构造式的命名之后，再讲到后面的顺/反异构、对映异构体的命名时，重点放在构型的判断上，再加上相应构造式的名称就可以了。
2搭建分子模型，抽象结构形象化
在有机化学的教学中，有关碳原子的杂化类型、顺反异构及对映异构等立体异构体的概念，常常会让学生感到既枯燥又难懂。采用多媒体授课方式，虽然可以将这些抽象的概念较为生动且直观地展现出来［9－10］，但对于一些空间思维较差的同学来说理解起来总还是有难度。故而可以考虑使用传统的教学工具———球棍模型，再借助问题教学法［11］进行辅助教学。例如，在讲解对映异构现象时，可以分成以下几个步骤进行:(1)让学生分成几个小组自己动手搭建2－丁醇分子的球棍模型(见图1，结构式1)，再任意互换2－位碳上的两个基团后又得到一个2－丁醇的分子模型(结构式2)，此时让学生思考这两个分子模型是否完全相同?能否完全重合?当学生发现这两个看似相同的分子模型不能完全重合时，及时向学生强调这是一种立体异构现象，结果表明结构式1和结构式2为不同的化合物;(2)使用完全相同的办法引导学生搭建2－丙醇的分子模型，根据2－丁醇和2－丙醇分子结构之间的差异引出“手性碳原子”的概念;(3)引导学生将结构式2在竖直方向沿着底平面旋转180°，这样得到的结构式3和结构式2实则为同一种化合物，然而结构式3和结构式1明显具有相互照镜子的关系，这种分子就称为“手性分子”，结构式1和结构式3之间互称为“对映异构体”。经过这样一步一步动手搭建模型，同学们不但对这种立体结构有了一定的认识，而且对其中所涉及到的基本概念也会理解比较透彻。在建立了对映异构体的概念之后，再利用多媒体教具对2－丁醇的球棍模型进行投影，并根据课本上的要求按“横前竖后”的原则引出Ficsher投影式的书写要点，引导学生顺利地将立体结构向平面式进行转化。最后，利用前面所搭建的两种不能重合的2－丁醇分子模型，讲解“方向盘法”所确定的Ｒ/S构型。对有兴趣的同学还可根据立体构型和Ficsher投影式之间的转换关系，总结直接利用Ficsher投影式判断Ｒ/S构型的方法。这样逐步引导学生充分利用手中的分子模型，从简单到复杂，环环相扣，在掌握与对映异构相关的基本概念的同时，也对这种立体异构体的特征留下了深刻的印象。
3紧扣结构特征，化学性质生动化
有机化学课程的学习重点就是掌握各类有机化合物的结构特征和性质特点，由于有机化合物种类繁多，各类化合物的性质又各不相同，因此学生在学习有机化学时总感到内容多、共性少，既难学又难记。如果我们在重点分析官能团的结构特征之后能因势利导，让学生尝试自己根据官能团的结构特征推断这类化合物可能表现出来的化学性质，将会有利于学生对各类有机化合物化学性质的记忆。比如在讲有机胺类物质这一章的内容时，首先以大家熟悉的氨分子结构特征(三角锥型)为例，当氨分子中的氢不同程度被烃基取代之后就得到不同结构的伯、仲、叔胺，而这种取代并没有破坏氮原子本身所含有的孤对电子，由此让学生对此类化合物的化学性质进行简单的推理:(1)按照路易斯(Lewis)酸碱理论，孤对电子将赋予胺类物质碱性，而氮原子上所连接的取代基必将会影响到其供电子性，即碱性强弱;(2)孤对电子的存在使胺类物质具备了亲核试剂的结构特征，可以与卤代烃、酰卤、酸酐、酯等发生亲核取代反应;(3)当氮原子上连接有苯环时，会发生p－π共轭效应，使苯环电子云密度增加，有利于苯环上亲电取代反应的进行。这样先通过简单的推理，使学生对胺类化合物的化学性质有一个大致的认识，然后再进行具体讲解学生就比较容易接受了。在有机化学的学习中，对反应机理的理解也是学生普遍遇到的难题。对于临床医学专业学生，教材中所涉及的反应机理都只是进行简单的推理［12］，即使这样，大部分学生还是搞不清“亲电”和“亲核”是怎么回事。经过多年的实践教学，笔者在讲解反应机理时，首先会引导学生观察此类化合物官能团的结构特征可能会引起什么反应?如果反应可能带来什么产物?接着给学生重点介绍一些实验事实，根据实验事实再引导学生分析具体反应过程。比如，在讲苯环的亲电取代反应时，先让学生根据苯环上碳原子的sp2杂化特征判断出苯环存在共轭效应，共轭大π键的存在使环平面上下都有密度较大的电子云分布。而外界试剂在进攻这样的“富”电子结构时势必是“亲电”的过程，再加上苯环共轭结构的稳定性，最可能发生的就是取代氢的反应。所以苯环上发生的化学反应从机理上来说是亲电取代反应。这样通过摆事实，讲道理的方法引导学生自己进行合理的推断，加深其对化学性质和反应机理的理解和认识非常有帮助。
4理论联系医学，授课内容趣味化
我校为临床医学等医学相关专业所开设的有机化学通常都安排在大学一年级第二学期，对于接触医学专业课较少的一年级学生来说，还意识不到学习有机化学的重要性，这也是他们在思想上对有机化学学习不够重视的主要原因。笔者在平时的授课中，一般会利用上绪论课的时间向学生介绍有机化学与人体疾病、遗传变异等的密切联系，以及有机化学与医学、分子生物学之间的相互影响、促进和发展，激发学生从专业的角度对有机化学有个较为客观的认识。在学习各类有机化合物时，遇到与医药关系密切的结构就适当进行展开，拓宽学生的知识面。比如在讲到顺反构型时，以临床上广泛使用的己烯雌酚为例，其反式构型与天然激素分子相似，具有较强活性，可用于对某些妇科疾病的治疗;而顺式构型却因为药效低而不能药用。在讲到羧酸的酸性时，以早期临床上普遍使用的抗生素青霉素为例，先将青霉素的结构呈现给学生，然后让他们思考青霉素为什么常常是以钠盐或钾盐的形式存在?等同学们发现是利用其羧基成盐的性质改变溶解性时，又进一步提问学生为什么做成粉针剂现配现用，而不是直接做成注射剂?引导学生发现结构中的四元环，这样又把前面所学习过的小环不稳定性复习了一遍。除此之外，平时还可以通过网络资源或和专业课教师多交流，也可以多读一些与医学基础相关的书籍，积累与有机化学相关的基本医学知识，在教学中将有机化学内容与医学知识相互融会贯通。这样的教学方式，不但可以达到增加学生对有机化学学习兴趣的效果，同时还能充分让学生认识到有机化学与医学之间的紧密联系，从思想上重视有机化学。两者相互促进，共同提高学生的学习效率。每当看到学生一脸恍然大悟的表情，以及逐渐露出的笑脸，作为老师也会感到收获满满。总之，有机化学教学是一个长久的、不断探索、不断进步的过程，以上所谈到的几点仅仅是笔者在多年教学实践中的一点经验和总结，对激发学生的学习积极性和提高教学效果均有一定的帮助。在今后的教学实践中我们还需不断努力，改进教学，为培养高质量的医药卫生人才打下坚实的基础。
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作者：张雪娇 杨黎燕 姚琳 单位：西安医学院药学院
