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有机化学教学中中药学论文

1案例式教学的意义

课堂教学的任务主要包括两个方面:一是使学生系统地掌握教学大纲范围内的课程理论体系,二是掌握与理论对应的实际操作技能。与传统教学法相比,案例式教学具有明显的优势。案例式教学有如下几个特点:第一,教师通过案例,引领学生去思考、分析、判断,把分析、解决问题的空间留给学生,从而激发学生的学习热情与兴趣,克服在学生中普遍存在的过分依赖于教师的讲授,不善于利用各种学习资源发现问题、解决问题的弊端,转变学生的学习理念,变学生由被动接受知识为主动探索知识,并为学生营造轻松、主动的学习氛围,从而培养学生独立思考的习惯;第二,案例式教学是多方位培养学生的有效手段。现代社会需要的是复合型实践型人才,学生通过讨论案例可以加深对理论的理解,在不断发现新问题,解答新问题的过程中,锻炼学生多方面的能力,是培养他们实际应用能力的有效途径。第三,案例式教学可加强与其他各学科如:药物合成、药化、药理等之间的联系,提高学生自觉获取新知识的能力。

2中药专业有机化学教学中案例列举

(1)用休克尔规则判断环丙烯、环丁二烯、苯、环辛四烯、轮烯、轮烯、轮烯哪些有芳香性?哪些没有?为什么?

(2)环上带有电荷而具有芳香性的物质很多,它们是一类重要的非苯芳烃。请同学们列举出带有电荷的芳环化合物,同时列举出一些已经合成出的非苯芳烃衍生物。

(3)内酯、内酰胺、环状酸酐、环醚为什么没有芳香性?吡啶、呋喃、噻吩等杂环化合物为什么有芳香性?问题提出后,把学生按每十人一组进行分组,要求他们以组为单位进行准备,统一时间集中讨论,老师最后把关。芳香性和休克尔规则是有机化学中一个很重要的课题,也一直是化学工作者很感兴趣的一个问题。芳香性的定义虽然在国际化学会议上进行过热烈的讨论,但迄今为止,还没有找到一个有机化学家们都同意的定义。因此休克尔规则也一直是有机化学教学中的难点,是历届学生感到难以理解与掌握的一节内容。学生们经过准备、课堂分析讨论,归纳如下:

(1)用休克尔规则判断:环丙烯没有芳香性,理由是环丙烯分子中有一个碳原子是SP3杂化,不是一个具有平面的离域共轭体系环;环丁二烯、环辛四烯体系中π电子数分别为4与8,不符合4n+2,没有芳香性;苯为单环共轭体系,且π电子数为6,符合休克尔规则,有芳香性。轮烯、轮烯、轮烯π电子数分别为10、14、18应该有芳香性,但在轮烯分子中,双键如果是全顺式,由此构成平面环内角为144°,显然角张力太大。要构成平面且符合120°,必需有两个双键为反式,这样在环内就有两个氢原子,他们由于空间位阻相互排斥而破坏环平面,因此虽然具有4n+2个π电子,但非平面结构,故是非芳香性的。轮烯也是非平面结构而没有芳香性。轮烯虽然环内有6个氢原子,但环较大,可以是平面环,因此有芳香性。

(2)同学们列举出带有电荷的芳环化合物有:环丙烯正离子、环丁二烯双正离子、环丁二烯双负离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子及环辛四烯双负离子,这些带电的单环状共轭体系均符合休克尔规则,它们的π电子数分别为2、2、6、6、6、10;同时列举出的已经合成出的非苯芳烃衍生物有:二茂铁、环丙烯酮及杯烯等。

(3)内酯、内酰胺、环状酸酐、环醚不符合休克尔规则,因而没有芳香性;吡啶、呋喃、噻吩等杂环化合物符合休克尔规则,组成环的每一个碳原子、杂原子均为SP2杂化,是平面共轭体系,且π电子数为4n+2,因而有芳香性。通过用休克尔规则对化合物芳香性案例的判断、分析、讨论,使多数同学对共轭效应、立体效应以及杂原子孤对电子的作用、中性分子和离子等概念有了较深入的理解,激发了他们的学习兴趣,教学效果较为满意。

案例二:烯烃分子中的碳碳双键容易发生加成反应,加成反应是通过共价键的异裂而发生的。烯烃的加成反应属于亲电加成,为了证明该反应为亲电加成,首先我们做如下实验:在干燥的无水四氯化碳溴水溶液中通入干燥的乙烯气体。

问题

(1)溴水会不会褪色?
(2)如果在该体系中加入一点水会有什么变化?说明什么问题?
(3)如果在这个反应体系中加入一定量的NaCl,发现产物中有CH2ClCH2Br生成,又说明什么问题?会不会有CH2ClCH2Cl生成?(4)写出这个反应的反应机理。

经过同学们的准备、分析、讨论,教师最终总结归纳:

(1)在干燥的无水四氯化碳溴水溶液中通入干燥的乙烯气体,溴水不会褪色,因为烯烃碳碳双键的加成为离子型反应,是通过共价键的异裂进行的,而乙烯与溴均为非极性共价键化合物,发生异裂需要有外电场(极性溶剂)极化。

(2)如果在该体系中加入一点水溴水会褪色。说明该反应是离子型反应。因为加入少量水后,乙烯和溴分子会在水的作用下发生相互极化,反应的结果证明了该反应是离子型反应。

(3)如果在这个反应体系中加入一定量的NaCl,发现产物中有CH2ClCH2Br生成,说明烯烃碳碳双键的加成为亲电加成反应,即试剂中正的部分首先加到电子云密度大的双键碳原子上,形成碳正离子中间体,然后反应体系中的带负电部分再加到碳正离子上,最终的生成物主要是CH2BrCH2Br,还有CH2ClCH2Br,但不会有CH2ClCH2Cl。(4)该反应生成的中间体是CH2BrCH2+,分两步完成,碳正离子的生成是关键步骤,一旦碳正离子生成,马上体系中的负离子部分就加了上去。

通过上面问题的提出与分析讨论,同学们的思维得到了提高,对离子型反应、亲电反应、马氏规则及后面要介绍的亲核反应都有了较为清楚的认识与深入的理解,同时也就明白了什么是亲电试剂,什么是亲核是试剂。

3结束语

目前,案例式教学法已普遍用于医学、管理学、法学等,在我国案例式教学也开始列入了各高校的教学改革计划。这种教学方法突破了传统的教学思想和模式束缚,学生是积极主动的学习者,对指导教师也提出了新的挑战。已有实践表明,这是一种明显优于传统教学方法的教学模式,在提高学生的学习兴趣、学习效率、思维能力、应用能力和自学能力等方面优于传统教学法,我们以中药学专业为试点,按《有机化学》教学大纲的80学时授课,传统教学法约占60~70%,案例式教学法约占30-40%,针对专业特点建立案例库,以期探索出适合本专业的教学方法,以点带面,使医学院校的有机化学教学得到较大的改善,收到满意的教学效果,为学生知识、素质、能力协调发展创造条件,使学生在尽可能短的时间内掌握所学课程的知识点。

作者:云学英 单位:内蒙古医科大学


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